XANTHIN

(2,6-пуриндион, формула i), Mol. 152, 12; bestsv. кристали, с товара. разлага се без топене (със сублимация); пк. 0, 8 (N-3), 7, 4 (N-7), 11,1 (N-1); в UV спектъра, l max (в nm) 267 (рН 2), 241 и 278 (рН 10); lge acc. 4. 01, 3, 95 и 3. 97. Лесно се разтваря. във формамид, горещ глицерин, ас. до-тах и ​​алкални, лошо - във вода, етанол, етер. Той съществува в тавтомерно равновесие с gidroksiformoy II (равновесието се измества наляво)


С молец до Ter К. форми лесно хидролизуем сол (топене температура перхлорат 262-264 ° С) с р-избран амонячен сребърен нитрат 3 - неразтворима сребърна сол. К е устойчив на действието на водоеми с топла вода от k-t и алкали. Когато са взаимно. с HCI при 200 о С се разлага в CO 2 , NH 3 , глицин и ant-c-to. Когато се окислява с KMnO 4 или KCl 3 в присъствието. HCl образува алоксан (качествено определяне на К), когато Na-6-деоксиксантин се редуцира с Zn в НС1 или амалгам; под действието на P 2 S S в преобразувания пиридин. в 6-тиоксантин, с РОС1 3 в присъствието. Н 2 О образува 2, 6-дихлороксантин. Електрофил. заместването настъпва на позиция 8, например. халогенирането води до 8-халоксаксантин, действието на диазониевите соли в алкална среда - към 8-азо производното, към което допълнително се прибавят 8-халоксантин. се редуцира до 8-аминоксантин или се хидролизира до пробата от урината. В алкална среда К лесно се алкилира първо в позиция 3, след това до позиции 7 и 1 (в низходящ ред по отношение на киселинността на NH групите). По този начин, при действието на диметил сулфат, в зависимост от рН на реакцията.средно К. трансформация. 3, 7-диметилксантин (теобромин), 1, 3-диметилксантин (теофилин) или 1, 3, 7-триметилксантин ( кофеин ). В неутрална или леко кисела среда, К се алкилира с диметилсулфат над N атомите на имидазоловия пръстен до образуване на бетаинова форма на пуриновата основа:


К. - пуринова база , която е част от нуклеиновата киселина като незначителна база. В свободното. състояние в малки количества се съдържа в растенията, кръвта, тъканите и секрециите на животните (включително в човешката урина). К. се получава от карбамид и етил изоонитроацианоацетат или от 4,5-дикарбамоимидазол с действието на алкалния rBrO:


К. също m. b. се получава чрез кипене на пикочна киселина с формамид, хидролитичен. деаминиране на гуанидин, хидролиза на нуклеинови киселини, изолирани от дрожди, окисление на хипоксантин в присъствие. ензим ксантин-dyss. Последният окислява К на уринарния k-tu - крайния продукт на метаболизма на пурина в човешкото тяло. Количествата се основават на тази формула. определение на К. в биолоза. материал. К също се определя количествено като сребърна сол. Нанесете K за полусинтетика. получаване на пуринови алкалоиди, Ch. Пр. теобромин и кофеин. К има силен диуретик. действие. Лит. : Хетероциклични съединения, изд. R. Elderfield, per. от английския ... т. 8, М ... 1969. p. 130-304; .. Химията на хетероциклено съединение ", изд от A. Weissberger V 24, Ню Йорк, 1971, стр 25L 53. IM Овчаров


Химическа енциклопедия - М:. .... Съветската енциклопедия, изд. IL Knunyantsa, 1988.