Абрамова РЕАКЦИЯ

Хидроксиалкилиране org. хидрофосфорни съединения. (включително тиохидро- и иминодифосфорил) алдехиди и кетони в присъствието. бази (например, алкоксиди или амини.) или а-т

, където X, Y, обикновено R "О, R", R " 2 N, Н, ОН; R и R" - ОПГ. радикали; R'-ОПГ. радикал или N.

A. стр. се осъществява чрез механизма за нуклеофор. присъединяване. Когато се използва фосфинова c-t, процесът протича автоматично. Лекотата на потока на р-тона се определя от електрофилността на карбонилното съединение. ; напр. , Хлорал реагира енергично с dialkylphosphites и самостоятелно отопление, алдехиди и кетони, съдържащи не

позиция към карбонилната група, електрон отнемане заместители, бавно. Когато се нагрява в присъствие. to-t продуктите на p-tion често се разпадат на оригиналния in-in, и в присъствието. бази (В) подлежат на вътрешномолекулна изомеризация:

Важна модификация на А.р. -vzaimod. алдехиди и кетони със силилови фосфити или силилфосфонити:

Свързани А. стр. процеса допълнение към алдехиди и кетони, фосфорен или хипофосфорна до-ви, което води до

hydroxyphosphonic,

phosphonous или

към фосфин-там.

А. стр. например в индустрията. за синтеза на хлорофос от диметилфосфит и хлорал.

P-tion е открит от AE Arbuzov и М. М. Азоновски през 1947 г., използвайки примера за взаимно. диетилов ацетофосфонат с Na диетилов фосфит, по-късно беше подробно проучен от Б.С. Абрамов.

Лит. : Б. Абрамов в книгата. : Химия и приложение на органофосфорни съединения, М., 1957, p. 218-22; Pudovik А. Н. [и други], в книгата. Реакционните и изследователски методи на органични съединения, Vol. 19, М., 1968, p. 45-59; ThiemJ. [U. a.], "Chemische Berichte", 1977, Bd 110, No. 9, S. 3190-3200; Wroblewski А., Konieczko W, "Monatshefte fur Chemie", 1984, Bd 115, No. 6/7, S. 785-91. Е. Е. Nifaptev.

Химическа енциклопедия. - М .: Съветска енциклопедия. Ед. I. L. Knunyants. 1988.