1, 8-Бис - (диметиламино) -нафтален

молекулно тегло от 214, 31; .. Bestsv . кристали, потъмняване на въздуха; .. т.т. 47-48 ° с (от воден алкохол) в най-добре зол Org р-erator слабо вода -да ortorombich решетка (с = 1 и 2855 пМ, б .... = 1, 0110 пМ С = 0, 9664 нм пространствена група Р2 1 2 1 2 1 ;. Z = 4 .)


поради силната отблъскващ диметиламино планарна естеството на нафталиновият пръстен в молекулата D. значително нарушени; разстояние между въглеродните атоми в позиции 1 и 8, 4 и 5 представляват съответно 0, 0 и 2562 пМ, 2443 нм AD .. - силен донор на електро нова, както е видно МИНИМАЛНО- йонизация потенциали :. в разделянето на една п р-електрон и те представляват съответно 7, 05 и 7, 47 еВ потенциали електрохимично окисляване (СН 3 ... CN; 20 ° с, в сравнение с наситен каломелов електрод) също са ниски: E 1 = 0, 36, E 2 = 1 02 в (две-електронна вълна) към. AD се характеризира с: много висока алкалност [рКа а 12 34 (вода; 20 ° С), 18, 18 (СН 3 CN ;. 20 ° С] поради energetich голяма печалба в превръщането в AD катион I, в ром офлайн отблъскване диметиламино един и изпълнява силна водородна връзка; ниско нуклеофилност свързано с малко разстояние между диметиламино, при което D. реагира само с протона. Именно чрез това съобщение брои-DA използва в Org. синтез. Той се използва в случаите, когато от до. -n.молекула, е необходимо да се отдели протона, без да се засягат други силно електрофилни и нестабилни групи по отношение на основите. Висока термодинамика. стабилността на катион I се комбинира с много ниски скорости на добавяне на протон към AD и депротониране на катион I под действието на алкали. Това напомня на св-в обикновена гъба бавно, за да абсорбира вода и едва ли да го даде. Ето защо, Д. се нарича "протонна гъба".


много известни аналози Г. Така, съединение II (R = СН 3 или С 2 Н 5 ) - най-силният от всички известни неутрален Org. бази (р К а 16, 1 и 16, 3 съответно вода, 20 ° С). Обаче задържането на протона в катионите на тези съединения. е много голям, което ги прави трудни за практикуване. употреба. D. получава чрез метилиране на 1, 8-диаминонафталин (за предпочитане СН 3 л КОН система - DMSO) йодид или намаляване на 1, 3, 3-триметил-2, 3-digidroperimidiniya действие на LiAlH 4 . D. се съхранява в контейнер от тъмно стъкло под атмосфера на инертен газ или под формата на сол с НС1О 4 . Лит. : Kurasov LA, Pozharsky AF, Kuzmenko VV, "Zh Organ of chemistry", 1981, v. 17, c. 9, p. 1944-47; Alder R. W. [a. Chem. Commun., 1968, No. 13, p. 723-24; Alder R. W. [a. о.], "J.Chem.Soc.Perkin Trans.", 1, 1981, No 11, p. 2840 47. А. F. Pozharsky.

Химическа енциклопедия. - М .: Съветска енциклопедия. Ед. I. L. Knunyants. 1988.